(R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]propionate | 1322763-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]propionate
• 英文别名: 2,4-dimethylpentan-3-yl (2R)-2-[1-(methoxymethyl)indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1322763-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: NQZOLKIUKYLKTI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]propionate 在 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R)-(-)-2-(3-indolyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化α-重氮丙酸酯对吲哚的催化对映选择性C–H官能化：acromoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乙酸片段的不对称合成

  摘要：

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole 、 2,4-dimethyl-3-pentyl α-diazopropionate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-triethylalaninate] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]propionate 、 (R)-2,4-dimethyl-pent-3-yl 2-[1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化α-重氮丙酸酯对吲哚的催化对映选择性C–H官能化：acromoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乙酸片段的不对称合成

  摘要：

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.011

文献信息

• Catalytic enantioselective C–H functionalization of indoles with α-diazopropionates using chiral dirhodium(II) carboxylates: asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A
  作者：Takayuki Goto、Yoshihiro Natori、Koji Takeda、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.011

  日期：2011.4

  first catalytic asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A, a potent plant-growth inhibitor. Furthermore, the Fujioka protocol using a combination of TMSOTf and 2,2′-bipyridyl was shown to be superior for the removal of the N-MOM group.

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。