4-(2-氧代-1-哌啶)-苯甲酸 | 175153-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氧代-1-哌啶)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 175153-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD04037157
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WNHDBSPODXLMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代-1-哌啶)-苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-({4-[(2-oxopiperidine)-1-yl]benzoyl}amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS

  摘要：

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。

  公开号：

  US20170050964A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-氧代-1-哌啶)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  I类HDAC抑制剂开发中环大小的变化

  摘要：

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1941920

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US06124283A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  New piperidinyl- or piperazinyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having the formula ##STR1## wherein X is N or CH; Y is NR.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 --NR.sub.2, NR.sub.2 --CO, CO--NR.sub.2 or NR.sub.2 SO.sub.2 ; R.sub.1 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or (CH.sub.2).sub.n -aryl, where aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted; n is 0-4; as (R)-enantiomer, (S)-enantiomer or a racemate in the form of the free base or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; a pharmaceutical formulation containing the compounds, use of the compounds in the treatment of 5-hydroxytryptamine mediated disorders, processes for the preparation of the compounds and intermediates for the preparation of the compounds.

  新的哌啶基或哌嗪基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中X为N或CH；Y为NR.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2--NR.sub.2，NR.sub.2--CO，CO--NR.sub.2或NR.sub.2 SO.sub.2；R.sub.1为H，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基或(CH.sub.2).sub.n-芳基，其中芳基为苯基或含有N、O和S中的一个或两个杂原子的杂芳环，可以是单取代或双取代；n为0-4；作为(R)-对映体，(S)-对映体或自由碱形式或其药学上可接受的盐或水合物的混合物；含有这些化合物的药物配方，这些化合物在治疗5-羟色胺介导的疾病中的用途，制备这些化合物的方法以及制备这些化合物的中间体。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE COMME ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE NK3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010106081A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application relates to compounds of formula (I) wherein the definitions are as described in claim 1. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本申请涉及式(I)的化合物，其中定义如权利要求1所述。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191115A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了具有Formula I的内酰胺含有化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，其中环P（如存在）是一个5-7成员碳环或杂环，环M是一个5-7成员碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• [EN] (3 -METHYLPYRROLIDIN- 3 - YL) METHYL PYRIDINYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-MÉTHYLPYRROLIDINE-3-YL) MÉTHYL PYRIDINYLE ÉTHER ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012004207A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to a compound of general formula : (I) wherein A is selected from the groups (a), (b) or (c): formula (II) or formula (III) (b) or is cycloalkyl, (c) optionally substituted by lower alkyl (c);Ar1 is phenyl or a six membered heteroaryl;X1 is N or CH; X2 is N-R1 or O; R1 is S(O)2-lower alkyl, C(O)-cycloalkyl substituted by lower alkyl, or is C(O)-lower alkyl, lower alkyl, cyano, cycloalkyl or is a six membered heteroaryl substituted by lower alkyl, cyano, C(O)-lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy; or is phenyl substituted by cyano or halogen; R2 is lower alkyl, halogen, pyrazolyl, 3-methyl-[1,2,4]oxazolyl, 5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl, pyridyl substituted by cyano, or is phenyl substituted by halogen, or is cyano, lower alkoxy, or is piperidin-2-one; or to pharmaceutically active salts, sterioisomeric forms, including individual diastereoisomers and enantiomers of the compound of formula I as well as racemic and non-racemic mixtures thereof..It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinsons disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A选自(a)、(b)或(c)组：式(II)或式(III) (b)或是环烷基，(c)可选择由较低烷基取代的环烷基；Ar1是苯或六元杂环烷基；X1是N或CH；X2是N-R1或O；R1是S(O)2-较低烷基，C(O)-环烷基取代的较低烷基，或是C(O)-较低烷基，较低烷基，氰基，环烷基或是由较低烷基，氰基，C(O)-较低烷基，卤素，由卤素取代的较低烷基或较低烷氧基取代的六元杂环烷基；或是由氰基或卤素取代的苯；R2是较低烷基，卤素，吡唑基，3-甲基-[1,2,4]噁唑基，5-甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基，由氰基取代的吡啶基，或是由卤素取代的苯，或是氰基，较低烷氧基，或是哌啶-2-酮；或是药用盐，立体异构体形式，包括一般式I化合物的各个对映体和对映异构体以及它们的混合物。已发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。