(2-methylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone | 108852-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methyl-cyclopent-2-enyl)-phenyl ketone；(2-Methyl-cyclopent-2-enyl)-phenyl-keton；(2-Methylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone；(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 108852-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WJVDASCZYYIFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-triisopropyl(1-phenylhept-1-en-5-ynyloxy)silane 在 DTBM-SEGPHOS(AuCl)2 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-methylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子金属膦配合物催化硅氧炔的对映选择性环化

  摘要：

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja210388g

文献信息

• Über<i>Friedel-Crafts</i>'sche Synthesen mit aliphatischen und hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen. 1. Mitteilung
  作者：E. Baserga、H. Hopff

  DOI：10.1002/hlca.19560390531

  日期：——

  Phtalsäureanhydrid lässt sich mit hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen wie Cyclohexan und Cyclopentan nach Friedel-Crafts mit wasserfreiem Aluminiumchlorid als Kondensationsmittel kondensieren, wenn geringe Mengen von Sauerstoffverbindungen, wie Wasser, Aceton oder Nitrobenzol, zugegen sind. Cyclohexan liefert dabei in ca. 30-proz. Ausbeute ein Phtalid von der Formel I. Die Konstitution dieses Körpers

  环己酮和环戊烷邻苯二甲醛和环戊烷的水合邻苯二酚，苯并二氢呋喃和环戊烷 大约在Cyclohexan liefert dabei。30-proz。奥古斯丁·弗塔利·冯·德·福尔梅一世（D. Konstitution）逝世，使科尔珀斯·乌尔德·杜德·赫德瑞朗（Hydrierung）和奥德·奥西迪安（Abbau bewiesen）丧生。Das gleiche Produkt与甲基环戊烷gebildet联用。模拟瑞吉特环戊烷。
• Sequential Conia-ene-type cyclization and Negishi coupling by cooperative functions of B(C₆F₅)₃, ZnI₂, Pd(PPh₃)₄ and an amine
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Soumil Prasad、Jason Genova、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1039/d0ob01678k

  日期：——

  cyclization/Negishi coupling for the union of alkynyl ketones and aryl iodides. This process is promoted through cooperative actions of Lewis acidic B(C6F5)3, ZnI2, Pd-based complex, and a Brønsted basic amine. The three Lewis acid catalysts with potential overlapping functions play their independent roles as activators of carbonyl group, alkyne moiety, and alkenyl zinc intermediate, respectively. A variety

  我们公开了一种用于炔基酮和芳基碘化物联合的顺序Conia-ene型环化/Negishi偶联的方法。该过程是通过路易斯酸性B(C 6 F 5 ) 3、ZnI 2、Pd基络合物和布朗斯台德碱性胺的协同作用来促进的。三种具有潜在重叠功能的路易斯酸催化剂分别作为羰基、炔烃部分和烯基锌中间体的活化剂发挥各自独立的作用。可高效合成多种1,2,3-取代环戊烯。