2-[[2-[[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetamide | 189621-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[[2-[[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetamide
• CAS: 189621-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 276.293
• InChiKey: QLQRQCOIXYWKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetamide 在 重水 作用下， 生成 (2-{2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile hydrolysis and formation of amide bonds by N-hydroxyethylation of α-amino acids

  摘要：

  The C-terminal amides of alpha-amino acids are readily hydrolyzed at 25 degrees and pH 7 when the N-terminus is N-hydroxyethylated, with one or two hydroxyethyl groups. The reaction proceeds via cyclization to a morpholinolactone (2) which is rapidly hydrolyzed by water. In the presence of equimolar amounts of amines or amino acid derivatives, 2 reacts in H2O without condensing agents to form a new peptide bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00330-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[[2-[[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile hydrolysis and formation of amide bonds by N-hydroxyethylation of α-amino acids

  摘要：

  The C-terminal amides of alpha-amino acids are readily hydrolyzed at 25 degrees and pH 7 when the N-terminus is N-hydroxyethylated, with one or two hydroxyethyl groups. The reaction proceeds via cyclization to a morpholinolactone (2) which is rapidly hydrolyzed by water. In the presence of equimolar amounts of amines or amino acid derivatives, 2 reacts in H2O without condensing agents to form a new peptide bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00330-4