tetramethyl 1'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate | 1426923-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate
• CAS: 1426923-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 538.511
• InChiKey: GVVKSPVEONOBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-methyl-2H-indol-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到tetramethyl 1'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于伊斯汀的环酮亚胺与二碳甲氧基碳氢化合物的双重行为：高度功能化的螺氧杂吲哚基恶唑烷和吡咯啉的简便合成方法

  摘要：

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/ol400287q