5-(2,3-diethylindol-1-yl)-N,N-diethylpentan-1-amine | 1415809-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-diethylindol-1-yl)-N,N-diethylpentan-1-amine
• CAS: 1415809-01-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂
• 分子量: 314.514
• InChiKey: QUUOWVHWVQMIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 二氯二茂钛 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 C₃₁H₃₅P 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 5-(2,3-diethylindol-1-yl)-N,N-diethylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯-膦/钯催化裂解仲胺中的 C-N 键：从仲胺和烯基或芳基二溴化物合成吡咯和吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的 Pd 催化裂解仲胺中的 C(sp(3))-N 键和随之而来的 C(sp(2))-N 和 C(sp(3))-N 耦合过程。各种仲胺可用于与烯基或芳基二溴化物反应，以高产率提供吡咯和吲哚。环戊二烯-膦配体是一种新型的P-烯烃配体，被发现能够显着提高这种Pd催化过程的效率。与环戊二烯-膦配体配位的反应性钯配合物被成功分离和结构表征。

  DOI：

  10.1021/ja308950d

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Three- or Four-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Amines through CN Bond Cleavage: Efficient Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wei Hao、Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201304215

  日期：2014.2.24

  An efficient synthesis of N‐substituted indole derivatives was realized by combining the Pd‐catalyzed one‐pot multicomponent coupling approach with cleavage of the C(sp3)N bonds. Three or four components of aryl iodides, alkynes, and amines were involved in this coupling process. The cyclopentadiene–phosphine ligand showed high efficiency. A variety of aryl iodides, including cyclic and acyclic tertiary

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。