[(2R,4R,5S,6R,8R)-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxy-2,4,6-trimethylnonan-5-yl] 2-[(2R,6R)-2-[(E)-8-dimethoxyphosphoryl-7-oxooct-2-en-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate | 129136-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,5S,6R,8R)-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxy-2,4,6-trimethylnonan-5-yl] 2-[(2R,6R)-2-[(E)-8-dimethoxyphosphoryl-7-oxooct-2-en-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate
• CAS: 129136-04-5
• 化学式: C₄₀H₇₁O₁₁P
• 分子量: 758.971
• InChiKey: JCCLTXBOPCXOQB-QWFRQIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6R,8R)-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxy-2,4,6-trimethylnonan-5-yl] 2-[(2R,6R)-2-[(E)-8-dimethoxyphosphoryl-7-oxooct-2-en-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 Zeolite 3A 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (9E,15E)-(1R,5S,6R,8R,11S,17R)-5-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-Ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-11-hydroxy-1-methoxy-6,8,16,18-tetramethyl-4,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2R,4R,5S,6R,8R)-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxy-2,4,6-trimethylnonan-5-yl] 2-[(2R,6R)-2-[(E)-8-dimethoxyphosphoryl-7-oxooct-2-en-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x

文献信息

• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1735-1738
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——