(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1028795-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1028795-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: GWKWMTMPJDWJOI-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 6-O-benzyl-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside 、 4-methoxyphenyl 6-O-benzyl-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p

文献信息

• Efficient Synthesis of a Sialic Acid α(2→3)Galactose Building Block and Its Application to the Synthesis of Ganglioside GM3
  作者：Yunpeng Liu、Xiaohong Ruan、Xiangpeng Li、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jo800138p

  日期：2008.6.1

  with up to 73% yield and 8.4:1 stereoselectivity, was realized when 2,3,4-unprotected galactose derivatives and TBSOTf were used as acceptors and promoter, respectively. Sialylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranoside (3f) gave the best result, and the resultant Neu5Ac α(2→3)Gal disaccharide was successfully used in the synthesis of ganglioside GM3.

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。