(Z)-methyl 11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)tridec-9-en-12-ynoate | 1414945-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)tridec-9-en-12-ynoate
• 英文别名: methyl (Z)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)tridec-9-en-12-ynoate；methyl (Z)-11-hydroxy-13-trimethylsilyltridec-9-en-12-ynoate
• CAS: 1414945-11-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: UIPDSEFVDSJOOJ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)tridec-9-en-12-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (11R,16S,17R,Z)-methyl 17-hydroxy-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 11-hydroxyundec-9-enoate 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (Z)-methyl 11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)tridec-9-en-12-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z

文献信息

• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。