4-chloro-2-(p-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1259418-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1259418-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: HXVMYIMOHCFLDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(p-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型黄烷酮的合成和抗肿瘤活性：1,4-二芳基-1,4-二氢色基[4,3- c ]吡唑

  摘要：

  合成了一系列新的 1,4-二芳基-1,4-dihydrochromeno[4,3-c] 吡唑。使用MTT方法测试了目标化合物及其类似物（2,4-二芳基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑）对MCF-7和HL-60细胞的体外抗肿瘤活性。在这些化合物中，1,4-双(4-氯苯基)-1,4-二氢色基[4,3-c]吡唑被发现具有有效的体外抗肿瘤活性，最小IC50分别为25.31 μg mL-1和13.86 μg mL -1 分别针对 MCF-7 和 HL-60 细胞。

  DOI：

  10.3184/174751912x13263828746643
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-(p-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Preparation of New N,N-Dialkyl-2-amino-1,1,2-triphenylethanol Catalysts and a Kinetic Resolution in the Addition of Diethylzinc to Flavene-3-carbaldehydes

  摘要：

  Enantiopure N,N-dialkyl-(S)-2-amino-1,1,2-triphenylethanols were prepared using a new synthetic methodology and tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The structural modification of N- substituents of the catalysts led us to identify N- methyl- N-(S)-1-phenylethyl-substituted 4d as an effective catalyst for the addition. Also disclosed is a kinetic resolution of racemic flavene-3-carbaldehydes with the chiral catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318301