4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole | 1016990-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1016990-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NOS
• 分子量: 371.503
• InChiKey: YTCWMWGJOQPKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiazole 3-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  C2、C5 和 C4 AzoleN-氧化物直接芳基化，包括室温反应

  摘要：

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja7107068

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。