(2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpentyl methanesulfonate | 1200695-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpentyl methanesulfonate
• CAS: 1200695-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: BUEMUTOGYBGTIW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpentyl methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-N-(2S,3S)-3-methyl-(1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16

文献信息

• Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Pierre Louis Brun、Pierre Jorda、Annie Falguières、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.045

  日期：2009.9

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved