(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(isopropoxydimethylsilyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-ene | 1023756-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(isopropoxydimethylsilyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-4-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1023756-91-3
• 化学式: C₂₂H₄₇BO₄Si₂
• 分子量: 442.595
• InChiKey: MQTAJYLYFCESNU-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (chlorodimethylsilyl)pinacolborane 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 异丙醇 在 (η³-C3H5)PdCl(PPh3) 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(isopropoxydimethylsilyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed cis- and trans-silaboration of terminal alkynes: complementary access to stereo-defined trisubstituted alkenes

  摘要：

  通过添加氯二甲基硅基频哪醇硼烷，随后将硅原子上的氯基团通过一锅法转化为异丙氧基团，已经开发出了钯催化的末端炔烃的顺式和反式硅硼化反应。

  DOI：

  10.1039/b800181b

文献信息

• Switch of Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Silaboration of Terminal Alkynes by Ligand-Dependent Control of Reductive Elimination
  作者：Toshimichi Ohmura、Kazuyuki Oshima、Hiroki Taniguchi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja105096r

  日期：2010.9.8

  esters to terminal alkynes can be switched by the choice of phosphorus ligands on the palladium catalysts. The silaboration proceeds with normal regioselectivity in the presence of (eta(3)-C(3)H(5))Pd(PPh(3))Cl (1.0 mol %) to give 1-boryl-2-silyl-1-alkenes in high yields. In sharp contrast, selective formation of the inverse regioisomers, 2-boryl-1-silyl-1-alkenes, takes place when the reaction is carried

  将甲硅烷基硼酸酯加成到末端炔烃的区域选择性可以通过选择钯催化剂上的磷配体来改变。在 (eta(3)-C(3)H(5))Pd(PPh(3))Cl (1.0 mol %) 存在下，硅化反应以正常的区域选择性进行，得到 1-boryl-2-silyl-1-烯烃收率高。与此形成鲜明对比的是，当使用带有 P(t-Bu)(2)(biphenyl-2-) 的钯催化剂进行反应时，会选择性地形成逆区域异构体，即 2-boryl-1-silyl-1-烯烃。 y)。提出了涉及可逆插入/β-硼酸消除步骤的区域选择性变化的反应机制。