2,7-diazidoocta-1,7-diene | 1616563-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,7-diazidoocta-1,7-diene
• CAS: 1616563-09-7
• 化学式: C₈H₁₂N₆
• 分子量: 192.223
• InChiKey: HBJBXXXJTBPVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diazidoocta-1,7-diene 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到1,8-diazido-2,2,7,7-tetrafluorooctane
  参考文献：
  名称：

  通过难于的1,2-叠氮化物迁移合成β-二氟烷基叠氮化物

  摘要：

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 迭氮银 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-diazidoocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过高效的一锅两步法将炔烃转化为α-或β-二氟烷基叠氮化物。

  摘要：

  本文报道了史无前例的1,2-叠氮化物迁移加氢叠氮，以及随后炔烃接触β-二氟化烷基叠氮化物的宝石二氟化。重要地，在芳族炔烃的情况下，观察到官能团控制的1，2-叠氮化物或1，2-芳基迁移。此外，叠氮化物基团一直持续到最终产物。该方法可以容易地适于大规模制备，并且所得的产物可以容易地转化为含有宝石二氟基团的胺和三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03593

文献信息

• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。