2,3-di-tert-butyldimethylsilyl-1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycerol | 945028-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-di-tert-butyldimethylsilyl-1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycerol
• 英文别名: tert-butyl-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(Z)-hexadec-1-enoxy]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 945028-67-1
• 化学式: C₃₁H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 543.034
• InChiKey: IHAUOPVBXCSMOD-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-tert-butyldimethylsilyl-1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycerol 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-2-(butyl-di-tert-butylsilyl)-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates

  摘要：

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.

  DOI：

  10.1021/jo0705059
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 2,3-di-tert-butyldimethylsilyl-1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates

  摘要：

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.

  DOI：

  10.1021/jo0705059