(3aS,8aS)-1-benzyl-5-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 438245-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aS)-1-benzyl-5-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 438245-98-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: HZQLIBUBCRXWGA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aS)-1-benzyl-5-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N¹-benzyl-bis-noreseroline
  参考文献：
  名称：

  Compound useful in the treatment or prevention of cognitive disorders associated with diabetes and associated methods

  摘要：

  描述了一种高效合成易于操纵和利用的可溶性酒石酸盐，用作对展现或预测将展现与糖尿病相关的认知障碍的受试者中的丁酰胆碱酯酶和/或乙酰胆碱酯酶的酶活性进行改变的药物，该药物是一种有效的、可逆的丁酰胆碱酯酶抑制剂，(−)-(3aS)-3a-甲基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚-5-基-N-4'-异丙基苯甲酸酯（“MHI酒石酸盐”）。受试者可能正在受苦于或预测将受苦于异常的乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶活性水平，或者由于无法正常代谢或降解血糖。该方法包括向受试者投予MHI酒石酸盐的有效量，可分配为离散的药用剂量。MHI酒石酸盐有效地抑制了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，并且对丁酰胆碱酯酶的选择性高于对乙酰胆碱酯酶的选择性。

  公开号：

  US20060105940A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS)-1-benzyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxypyrrolo[2,3-b]indole 在 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(3aS,8aR)-1-Benzyl-5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compound useful in the treatment or prevention of cognitive disorders associated with diabetes and associated methods

  摘要：

  描述了一种高效合成易于操纵和利用的可溶性酒石酸盐，用作对展现或预测将展现与糖尿病相关的认知障碍的受试者中的丁酰胆碱酯酶和/或乙酰胆碱酯酶的酶活性进行改变的药物，该药物是一种有效的、可逆的丁酰胆碱酯酶抑制剂，(−)-(3aS)-3a-甲基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚-5-基-N-4'-异丙基苯甲酸酯（“MHI酒石酸盐”）。受试者可能正在受苦于或预测将受苦于异常的乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶活性水平，或者由于无法正常代谢或降解血糖。该方法包括向受试者投予MHI酒石酸盐的有效量，可分配为离散的药用剂量。MHI酒石酸盐有效地抑制了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，并且对丁酰胆碱酯酶的选择性高于对乙酰胆碱酯酶的选择性。

  公开号：

  US20060105940A1