potassium (4-bromophenethyl)trifluoroborate | 1557201-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-bromophenethyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;2-(4-bromophenyl)ethyl-trifluoroboranuide
• CAS: 1557201-18-9
• 化学式: C₈H₈BBrF₃*K
• 分子量: 290.96
• InChiKey: NBMWMNNFXYRZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-bromophenethyl)trifluoroborate 在 2,2'-联吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-bromophenethyl)(trifluoromethyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol502132j
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 potassium (4-bromophenethyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol502132j

文献信息

• Silver(I)-mediated oxidation/cyclization of acrylamides with alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Huaping Ren、Min Zhu、Qiang Ma、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846057

  日期：2021.2.16

  A mild silver-mediated oxidative cyclization of acrylamides has been developed by using alkyl trifluoroborates as radical precursors. It proceeds through a tandem radical addition/cyclization proce...

  通过使用三氟硼酸烷基酯作为自由基前体，开发了一种温和的银介导的丙烯酰胺氧化环化反应。它通过串联自由基加成/环化过程进行...
• Visible-Light-Induced Chemoselective Deboronative Alkynylation under Biomolecule-Compatible Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Li Gong、Shuaiyan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/ja413208y

  日期：2014.2.12

  visible-light-induced deboronative alkynylation reaction, which is redox-neutral and works with primary, secondary and tertiary alkyl trifluoroborates or boronic acids to generate aryl, alkyl and silyl substituted alkynes. This reaction is highly chemoselective and performs well on substrates containing alkenes, alkynes, aldehydes, ketones, esters, nitriles, azides, aryl halides, alkyl halides, alcohols

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。
• Facial strategy for radical species through Ag(I)-mediated oxidation of the alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431280

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A rapid and highly efficient method for the radical formation using potassium alkylfluoroborates as radical precursor is devised and developed which conducts under relatively mild condition using silver(I) oxide as the oxidant. The observed silver mirror phenomenon hints at the fact that Ag2O is the real oxidant. This approach effectively overcomes the drawbacks-stringent reaction conditions

  摘要设计并开发了一种使用烷基氟硼酸钾作为自由基前体的快速高效的自由基形成方法，该方法在相对温和的条件下使用氧化银（I）作为氧化剂进行。观察到的银镜现象暗示了 Ag2O 是真正的氧化剂这一事实。这种方法有效地克服了反应条件严格、对多种官能团耐受性差的缺点。图形概要
• Selective C−N Borylation of Alkyl Amines Promoted by Lewis Base
  作者：Jiefeng Hu、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201809608

  日期：2018.11.12

  synthesize various alkyl potassium trifluoroborate salts is introduced. The key to this high reactivity is the utilization of pyridinium salt activated alkylamines, with a catalytic amount of a bipyridine‐type Lewis base as a promoter. This transformation shows good functional‐group compatibility (e.g., it is unimpeded by the presence of a ketone, indole, internal alkene, or unactivated alkyl chloride) and

  引入了一种有效的方法，以双（邻苯二酚）二硼作为硼源，直接合成各种三氟硼酸烷基钾盐，从而实现烷基胺的无金属脱氨基硼化。如此高的反应活性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺，并以催化量的联吡啶型路易斯碱作为促进剂。这种转变显示出良好的官能团相容性（例如，不受酮，吲哚，内部烯烃或未活化的烷基氯的存在的阻碍），并且可以用作复杂化合物中胺基的硼酸酯化的强大合成工具。力学实验和计算表明了一种机制，其中路易斯碱激活了B 2 cat 2 单元截获由硼还原剂单电子转移（SET）产生的烷基。
• Silver(I)-mediated Reaction of 2-Isocyanobiaryl with Alkyl Trifluoroborates: Efficient Synthesis of 6-Alkylated Phenanthridines
  作者：Siyi Ding、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Shaopeng Tian、Huaping Ren、Min Zhu、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1246/cl.180009

  日期：2018.4.5

  including chloro, bromo, ester, ketone, and amide. Additionally, it is not sensitive to steric hindrance. Thus, this reaction represents a very useful strategy for the production of 6-alkylated phenanthridine derivatives. The addition of alkyl radical to the isonitrile, followed by a radical aromatic cyclization, is involved in this transformation.

  开发了银介导的异氰化物与烷基三氟硼酸钾的自由基级联环化。该程序耐受一系列官能团，包括氯、溴、酯、酮和酰胺。此外，它对位阻不敏感。因此，该反应代表了一种非常有用的生产 6-烷基化菲啶衍生物的策略。将烷基加成到异腈，然后是自由基芳族环化，参与了这种转化。