3,4-didodecyl-3,4-dihydronaphtho[1,2-d-3,4-d']bis([1,2,3]triazole) | 1310741-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-didodecyl-3,4-dihydronaphtho[1,2-d-3,4-d']bis([1,2,3]triazole)
• 英文别名: 5,8-Didodecyl-3,4,5,8,9,10-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene；5,8-didodecyl-3,4,5,8,9,10-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 1310741-13-9
• 化学式: C₃₄H₅₄N₆
• 分子量: 546.843
• InChiKey: OAIOMSOUSLQGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-dodecyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到3,4-didodecyl-3,4-dihydronaphtho[1,2-d-3,4-d']bis([1,2,3]triazole)
  参考文献：
  名称：

  Fusing Triazoles: Toward Extending Aromaticity

  摘要：

  A novel method to extend aromaticity by one benzene and two triazole rings was developed and optimized. This two-step route employs the copper-catalyzed azide-haloalkyne cycloaddition reaction of an ortho-bis(iodoacetylene) system and the subsequent intramolecular homocoupling fusion of the neighboring iodotriazoles, a process in which an additional benzene ring is formed. This versatile methodology allows one to extend the core size of chromophores and, consequently, to tune the material's properties.

  DOI：

  10.1021/ol201290q