cis-1-N-tosyl-2-ethenylcyclopentylamine | 81097-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-N-tosyl-2-ethenylcyclopentylamine
• 英文别名: cis-N-(2-Ethenylcyclopentenyl)-p-toluenesulfonamide；cis-4-methyl-N-(2-vinylcyclopentyl)benzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-ethenylcyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 81097-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: KWMPFWGPRXFDDH-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-N-tosyl-2-ethenylcyclopentylamine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到cis-N-tosyl-2-azabicyclo<3.3.0>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Ethynylcyclopentan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 邻苯二甲酸亚胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 cis-1-N-tosyl-2-ethenylcyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019

文献信息

• Boron Trifluoride Etherate Functioning as a Fluorine Source in an Iodosobenzene-Mediated Intramolecular Aminofluorination of Homoallylic Amines
  作者：Jian Cui、Qun Jia、Ruo-Zhu Feng、Shan-Shan Liu、Tian He、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol500238k

  日期：2014.3.7

  A widely used Lewis acid BF3·Et2O was shown to be capable of acting as an efficient fluorinating agent in an intramolecular aminofluorination reaction of homoallylic amines to provide 3-fluoropyrrolidines mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent PhIO at room temperature. A mechanism involving a carbocation intermediate was proposed on the basis of several experimental evidence

  研究表明，广泛使用的路易斯酸BF 3 ·Et 2 O可以在均胺的分子内氨基氟化反应中充当有效的氟化剂，从而在室温下提供由市售高价碘（III）试剂PhIO介导的3-氟吡咯烷酮。温度。根据一些实验证据，提出了一种涉及碳正离子中间体的机理。
• Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Steven M. Weinreb、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo00094a031

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.
• HEGEDUS, L. S.;MCKEARIN, J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2444-2451
  作者：HEGEDUS, L. S.、MCKEARIN, J. M.

  DOI：——

  日期：——