3-[5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one | 1278591-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 1278591-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 311.135
• InChiKey: GUOCEBYOXUQCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 、 2,3-丁二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以92%的产率得到3-[5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸存在下（N-异氰亚氨基）三苯基膦与联乙酰的反应：合成3-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）的高效一锅三组分反应‐‐3‐羟基丁烷‐‐2‐1衍生物

  摘要：

  在芳族羧酸存在下，联乙酰基（=丁烷-2,3-二酮）与（N-异氰亚氨基）三苯基膦的反应在室温和中性条件下平稳进行，得到3-（5-芳基-1,3,4 -恶二唑-2-基）-3-羟基丁酮-2-一衍生物，收率高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000219

文献信息

• Three-component reaction of<i>N</i>-isocyaniminotriphenylphosphorane (Ph₃PNNC), biacetyl, and a carboxylic acid in water
  作者：Ali Jafari、Ali Ramazani、Hamideh Ahankar、Pegah Azimzadeh Asiabi、Fariba Sadri、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091826

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Reaction of N-isocyaniminotriphenylphosphorane with biacetyl in the presence of a carboxylic acid in water proceeds smoothly at RT (20–26°C) and neutral conditions to afford sterically congested 1,3,4-oxadiazole derivatives in high yields. The reaction proceeds smoothly and clearly under mild conditions and no side reactions were observed.

  图形摘要摘要 N-异氰基亚氨基三苯基正膦与联乙酰在羧酸存在下在水中的反应在室温（20-26°C）和中性条件下顺利进行，以高产率提供空间拥挤的 1,3,4-恶二唑衍生物。反应在温和条件下顺利进行，没有观察到副反应。