3-iodophenyl 2-formylphenyl ether | 819059-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodophenyl 2-formylphenyl ether
• 英文别名: 2-(3-Iodophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 819059-98-8
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: LFCADDCNTJTQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophenyl 2-formylphenyl ether 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 6-{11-[(Methyl-prop-2-ynyl-amino)-methyl]-dibenzo[b,f]oxepin-3-yl}-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成用于抗凋亡化合物CGP 3466的靶标鉴定工具；第一部分

  摘要：

  制备了用于BIAcore研究和亲和沉淀的固定化合物以及荧光标记的化合物，以鉴定抗凋亡的神经拯救化合物CGP 3466（N-甲基-N-炔丙基-10-氨基甲基-二苯并[ b，f] oxepin）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-iodophenyl 2-formylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  O-Arylation of Iodophenols with 2-Fluorobenzaldehyde Under Microwave Conditions

  摘要：

  4-碘苯酚、2-碘苯酚和3-碘苯酚与2-氟苯甲醛的芳基化反应可以在DMF溶剂中，在微波条件下，在K2CO3存在下进行。4-碘苯酚的芳基化反应可以通过使用三乙基苄基氯化铵（TEBAC）作为相转移催化剂来促进。在其他模型反应中，使用TEBAC是有害的。还检测到了由异构化和歧化形成的副产物。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660096

文献信息

• Application of the Heck Reaction for the Synthesis of C-Glycosyl Phenolic Compounds
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva、Sara M. Tomé

  DOI：10.1055/a-2147-2788

  日期：2023.12

  The potential of the Heck reaction for the C-glycosylation of phenolic compounds was explored. An efficient and general methodology for the synthesis of C-glycosylated phenolic compounds based on the Heck coupling of halogenated phenolic derivatives (chromones, 2-styrylchromones, and xanthones) and sugar alkenes was developed. The protocol was applied to the preparation of previously unreported C-glycosylated

  探索了 Heck 反应对酚类化合物C-糖基化的潜力。基于卤代酚衍生物（色酮、2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮）和糖烯烃的 Heck 偶联，开发了一种有效且通用的合成C-糖基化酚类化合物的方法。该方案适用于制备以前未报道的具有潜在生物相关性的C -糖基化 2-苯乙烯色酮和氧杂蒽酮。