(2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(5'-benzyloxy-4',6'-dimethylpyrimid-2'-yl)-propionic acid methyl ester | 1204139-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(5'-benzyloxy-4',6'-dimethylpyrimid-2'-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 1204139-73-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: POGMKIROXMVTKH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(5'-benzyloxy-4',6'-dimethylpyrimid-2'-yl)-propionic acid methyl ester 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于探测肽和蛋白质中质子耦合电子转移过程的酪氨酸类似物

  摘要：

  已经制备并表征了一系列类似于酪氨酸但在芳醇侧链的物理化学性质上不同的氨基酸。这些化合物有望用于理解肽和蛋白质中长程质子耦合电子转移过程中的结构、热力学和动力学之间的关系。通过用苯酚代替吡啶醇和嘧啶醇部分，可以诱导酪氨酸侧链的酸度、氧化还原电位和 OH 键强度的系统变化。通过在酚羟基邻位引入甲基和叔丁基取代基，可以进一步调节。非天然氨基酸是通过 Pd 催化交叉偶联制备的，相应的卤代芳醇被保护为苄基醚，与衍生自 N-Boc L-丝氨酸羧甲基酯的有机锌试剂交叉偶联。随后通过催化氢化的脱苄基以良好的产率得到酪氨酸类似物。分光光度法滴定显示约酪氨酸 pK(a) 减少。每个包含的氮原子 1.5 log 单位，以及 ca 的氧化（峰值）电位相应增加。分别为 200 mV。总而言之，这里描述的六种新氨基酸具有酚样侧链，其 pK(a) 的范围为 7.0 到大于 10，氧化（峰值）电位范围在 600 mV 左右生理pH值。进行自由基平衡

  DOI：

  10.1021/ja907921w
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-4,6-dimethylpyrimidine 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 碘 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(5'-benzyloxy-4',6'-dimethylpyrimid-2'-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于探测肽和蛋白质中质子耦合电子转移过程的酪氨酸类似物

  摘要：

  已经制备并表征了一系列类似于酪氨酸但在芳醇侧链的物理化学性质上不同的氨基酸。这些化合物有望用于理解肽和蛋白质中长程质子耦合电子转移过程中的结构、热力学和动力学之间的关系。通过用苯酚代替吡啶醇和嘧啶醇部分，可以诱导酪氨酸侧链的酸度、氧化还原电位和 OH 键强度的系统变化。通过在酚羟基邻位引入甲基和叔丁基取代基，可以进一步调节。非天然氨基酸是通过 Pd 催化交叉偶联制备的，相应的卤代芳醇被保护为苄基醚，与衍生自 N-Boc L-丝氨酸羧甲基酯的有机锌试剂交叉偶联。随后通过催化氢化的脱苄基以良好的产率得到酪氨酸类似物。分光光度法滴定显示约酪氨酸 pK(a) 减少。每个包含的氮原子 1.5 log 单位，以及 ca 的氧化（峰值）电位相应增加。分别为 200 mV。总而言之，这里描述的六种新氨基酸具有酚样侧链，其 pK(a) 的范围为 7.0 到大于 10，氧化（峰值）电位范围在 600 mV 左右生理pH值。进行自由基平衡

  DOI：

  10.1021/ja907921w