(2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-Acetoxy-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester | 225219-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-Acetoxy-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 225219-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: ZFCOTGXYBIXDKH-RQDXYIEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,2,4a,7,7-五甲基萘啶 、 (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-Acetoxy-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-Acetoxy-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid; compound with 2,2,4a,7,7-pentamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-Acetoxy-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1