2-[1-(4-Methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-3-methylbut-2-enoic acid | 1292293-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-3-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 1292293-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HUPFWPOIDPJGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(p-anisyl)-4-(formyl)-3-isopropylidene-2-azetidinone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[1-(4-Methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-3-methylbut-2-enoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  使用底物控制在铁催化下获得骨骼多样性：吡咯与内酯的形成

  摘要：

  由丙烯腈β-内酰胺醛制备的2-氮杂环丁酮系链的炔醇和烯丙醇用作氯化铁（III）催化发散扩环反应的起始原料。值得注意的是，与β-内酰胺烯醇的铁催化反应会生成γ-内酯相反，β-内酰胺醇在相同条件下的反应会生成吡咯。这些烯丙基γ-内酯的金催化6-内氨基氨基环化形成了稠合的二氢吡啶。吡咯的铁催化形成可通过迈耶-舒斯特重排进行，然后通过氨基攻击酮使β-内酰胺开环和环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100049

文献信息

• Accessing Skeletal Diversity under Iron Catalysis using Substrate Control: Formation of Pyrroles versus Lactones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/adsc.201100049

  日期：2011.3.7

  Worthy of note, in contrast to the iron‐catalyzed reactions of β‐lactam allenols which lead to γ‐lactones, the reaction of β‐lactam alkynols under identical conditions gives pyrroles. The gold‐catalyzed 6‐endo aminocyclization of these allenic γ‐lactones formed fused dihydropyridines. The iron‐catalyzed formation of pyrroles may proceed through a Meyer–Schuster rearrangement followed by β‐lactam ring opening

  由丙烯腈β-内酰胺醛制备的2-氮杂环丁酮系链的炔醇和烯丙醇用作氯化铁（III）催化发散扩环反应的起始原料。值得注意的是，与β-内酰胺烯醇的铁催化反应会生成γ-内酯相反，β-内酰胺醇在相同条件下的反应会生成吡咯。这些烯丙基γ-内酯的金催化6-内氨基氨基环化形成了稠合的二氢吡啶。吡咯的铁催化形成可通过迈耶-舒斯特重排进行，然后通过氨基攻击酮使β-内酰胺开环和环化。