(4-O-benzyl)mycophenolic acid | 188711-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (4-O-benzyl)mycophenolic acid
• CAS: 188711-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: OUUDZEVPTOCZGB-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-O-benzyl)mycophenolate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4-O-benzyl)mycophenolic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成：酰基葡糖醛酸苷的反应性

  摘要：

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.060