4-hexyl-2-(4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole | 1198018-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-hexyl-2-(4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1198018-40-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂
• 分子量: 300.487
• InChiKey: NHRWCJKLMOZZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-2-(4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7,12,17-tetrahexyl-9,10,19,20-tetramethylporphycene
  参考文献：
  名称：

  十二烷基取代卟啉的首次合成

  摘要：

  迄今为止，尚未报道十二取代的卟啉的合成。本文中，最初尝试通过3,3'，4,4'-四乙基-5,5'-二甲酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联制备四甲基八乙基卟啉，但未成功获得十二取代的卟啉并且仅获得吡咯并环吩。吡咯并环吩的结构是通过1 H NMR光谱，FAB MS和X射线晶体结构分析确定的。吡咯并环苯未成功氧化为卟啉。然后，进行了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的5,5'-二酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联和四内消旋八-β-取代的（十二烷基取代的）卟啉是首次成功获得。结构通过1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。晶体结构和NMR谱与八取代porphycenes仔细比较，并有取代基的位置之间的良好的相关性，所述N1  N2和N1 的porphycene内的氮原子的N4的距离，和内NH的NMR化学位移质子，其中表示N的强度N1和N2之间存在H⋅⋅⋅N氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201002788
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₄₈N₂O₈ 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-hexyl-2-(4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯并卟啉的合成，结构以及光学和电化学性质

  摘要：

  根据相应的双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的逆狄尔斯-阿尔德反应，通过McMurray偶联α，α'制备，首次报道了游离碱二和四苯并卟啉及其金属配合物的第一批简便合成方法。 -二甲酰基二吡咯。基于UV / Vis吸收，磁圆二色​​性（MCD）和荧光发射，寿命和量子产率测量，循环和微分脉冲伏安法（CV和DPV）以及基于B3LYP的随时间变化的DFT计算，分析了光物理和电化学性质几何优化。发现苯并卟啉是将来在光动力疗法中使用的主要候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.200900755