methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<->4)-[(E)-5,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-8-O-p-nitrobenzoyl-β-D-arabino-oct-2-eno-4-ulofuranosid]onate | 297747-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<->4)-[(E)-5,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-8-O-p-nitrobenzoyl-β-D-arabino-oct-2-eno-4-ulofuranosid]onate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-[(4-nitrobenzoyl)oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 297747-84-3
• 化学式: C₆₄H₆₀N₂O₁₈
• 分子量: 1145.18
• InChiKey: LMBCQKCVLJALON-HPJLUVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<->4)-[(E)-5,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-8-O-p-nitrobenzoyl-β-D-arabino-oct-2-eno-4-ulofuranosid]onate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蔗糖高级类似物的合成与结构分析

  摘要：

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。

  DOI：

  10.1080/07328300008544111
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6,6'-di-p-nitrobenzoylsucrose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<->4)-[(E)-5,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-8-O-p-nitrobenzoyl-β-D-arabino-oct-2-eno-4-ulofuranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖高级类似物的合成与结构分析

  摘要：

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。

  DOI：

  10.1080/07328300008544111

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Higher Analogs of Sucrose
  作者：Slawomir Jarosz、Mateusz Mach、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1080/07328300008544111

  日期：2000.1

  Three sucrose monoalcohols with free hydroxyl groups at C-1', C-6, and C-6' (1, 4, and 6) were prepared selectively and in good yield from 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose. These compounds were oxidized to aldehydes and reacted with stabilized ylide, Ph3P=CHCO2Me to afford appropriate α,β-unsaturated esters 10, 11, and 12. Each olefin was cis-hydroxylated with OsO4/NMO to stereoisomeric diols 13/14

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。