(Z,Z)-(3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-ethynyl benzoic acid 3-(1-benzyloxy-8-bromo-4-methoxymethoxy-octa-5,7-dienyl) ester | 760210-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-(3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-ethynyl benzoic acid 3-(1-benzyloxy-8-bromo-4-methoxymethoxy-octa-5,7-dienyl) ester
• 英文别名: [(3S,4S,5Z,7Z)-8-bromo-4-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxyocta-5,7-dien-3-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethynylbenzoate
• CAS: 760210-75-1
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₆Si
• 分子量: 629.663
• InChiKey: QPPYDIVKNROHIH-RKBKZGGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-(3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-ethynyl benzoic acid 3-(1-benzyloxy-8-bromo-4-methoxymethoxy-octa-5,7-dienyl) ester 在 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 dimethyl sulfide borane 、 聚合甲醛 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 potassium (2E,5Z,7Z)-(3S,4S)-2-{2-[3-(1-benzyloxy-8-bromo-4-methoxymethoxyocta-5,7-dienyl)]-3-hydroxyphenyl}vinyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z,Z)-(3S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-ethynyl benzoic acid 3-(1-benzyloxy-8-bromo-4-methoxymethoxy-octa-5,7-dienyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o