5-dimethylaminomethylene-2-norbornene | 97325-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dimethylaminomethylene-2-norbornene
• 英文别名: 1-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 97325-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: UBXBLELBEPMMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 5-dimethylaminomethylene-2-norbornene 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到5'-dimethylamino-1'-(4-nitrophenyl)-4',5'-dihydro-spirohept-2-ene<5.4'>-1',2',3'-triazole>
  参考文献：
  名称：

  v-三唑啉。第二十一部分。环戊二烯和5-氨基-4-亚甲基-v-三唑啉的螺[双环[2.2.1]庚-2-烯[54'] 1'，2'.s'-三唑]衍生物

  摘要：

  1R *，4R *，5S *，5'S * -5'-氨基-1'-（4-硝基苯基）-4'，5'-二氢螺[双环[2.2。1]庚-2-烯[5.4] -1'，2'，3'-三唑]都是通过环戊二烯的α4+2]-环加成到氨基亚甲基-1-（4-硝基苯基）-4上获得的，5-二氢-v-三唑并通过[3 + 2] -4-硝基苯叠氮化物加成至5-氨基亚甲基-2-降冰片烯。通过X射线晶体学分析已经完全确定了该构型。讨论了环加成反应的过程和热行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85082-6
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到5-dimethylaminomethylene-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  v-三唑啉。第二十一部分。环戊二烯和5-氨基-4-亚甲基-v-三唑啉的螺[双环[2.2.1]庚-2-烯[54'] 1'，2'.s'-三唑]衍生物

  摘要：

  1R *，4R *，5S *，5'S * -5'-氨基-1'-（4-硝基苯基）-4'，5'-二氢螺[双环[2.2。1]庚-2-烯[5.4] -1'，2'，3'-三唑]都是通过环戊二烯的α4+2]-环加成到氨基亚甲基-1-（4-硝基苯基）-4上获得的，5-二氢-v-三唑并通过[3 + 2] -4-硝基苯叠氮化物加成至5-氨基亚甲基-2-降冰片烯。通过X射线晶体学分析已经完全确定了该构型。讨论了环加成反应的过程和热行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85082-6