[(1R)-3-benzyloxy-1-methylpropoxy]tert-butyldimethylsilane | 302924-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-3-benzyloxy-1-methylpropoxy]tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: (R)-((4-(benzyloxy)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 302924-75-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: AACISHFVJLCGCT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-3-benzyloxy-1-methylpropoxy]tert-butyldimethylsilane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Neocosmosin A的第一个立体选择性全合成：一种简便的方法

  摘要：

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.065
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(1R)-3-benzyloxy-1-methylpropoxy]tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Neocosmosin A的第一个立体选择性全合成：一种简便的方法

  摘要：

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.065

文献信息

• First Synthesis and Characterization of Stereoisomers of Choleretic Drug Dihydroxydibutylether
  作者：Qiming Yue、Yi Zhao、Baohou Sun、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201500450

  日期：2015.10

  Dihydroxydibutylether (DHBE) is a choleretic drug used for the treatment of gallstone and hepatic disorders due to its choleretic activity and hepatoprotective action. The drug is a mixture of three regioisomers. The main regioisomer 3‐(3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (III) contains four stereoisomers, including (R)‐3‐((R)‐3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (IIIa), (R)‐3‐((S)‐3‐hydroxylbutoxy)‐1‐butanol (IIIb)

  二羟基二丁醚（DHBE）是一种用于治疗胆结石和肝脏疾病的霍乱药物，由于其具有霍乱活性和保肝作用。该药物是三种区域异构体的混合物。主要的区域异构体3-（3-羟基丁氧基）-1-丁醇（III）包含四种立体异构体，包括（R）-3-（（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIa），（R）-3 -（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIb），（S）-3-（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIc）和（S）-3-（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIId）。本文首次首次合成了四种立体异构体。
• First Stereoselective Total Synthesis of Ophiocerins B and C
  作者：J. Yadav、P. Lakshmi、S. Harshavardhan、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-982579

  日期：2007.7

  An elegant synthesis of ophiocerins B and C is accomplished for the first time with 3 R,4 R,6 R and 3 S,4 S,6 R-configuration. Of these three stereogenic centers, the C-3/C-4 VIC-diol was created by Sharpless asymmetric dihydroxylation, while the C-6 stereocenter was achieved from known chiral epoxide. The synthesis of ophiocerins B and C defined the absolute stereochemistry of these natural products

  首次以 3 R,4 R,6 R 和 3 S,4 S,6 R 构型完成了 ophiocerins B 和 C 的优雅合成。在这三个立体中心中，C-3/C-4 VIC-二醇是通过 Sharpless 不对称二羟基化产生的，而 C-6 立体中心是由已知的手性环氧化物制成的。ophiocerins B 和 C 的合成定义了这些天然产物的绝对立体化学。
• WO2019236775A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236775A5

  公开（公告）日：2022-06-13
• [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2018226732A8

  公开（公告）日：2019-01-17
• [EN] ACYLATED CATECHIN POLYPHENOLS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] POLYPHÉNOLS DE CATÉCHINE ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2019236765A8

  公开（公告）日：2020-02-06