tert-butyl (R)-5-(3-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentylcarbamate | 1345893-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-5-(3-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentylcarbamate
• CAS: 1345893-93-7
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₃
• 分子量: 387.906
• InChiKey: ZBTLWNMSSDCIGT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-(3-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 N-tert-butoxycarbonyl-(R)-1-phenylbut-3-enamine 在 Schwartz's reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到tert-butyl (R)-5-(3-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w