5-O-Benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 143504-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 143504-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: BPYPDJZWZLGQPG-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 叠氮化四丁基铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Azido-5-O-benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,6-二脱氧-d-甘露糖（霉豆胺）的β-吡喃糖苷的前体

  摘要：

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90514-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzoyl-5-O-benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-O-Benzyloxymethyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,6-二脱氧-d-甘露糖（霉豆胺）的β-吡喃糖苷的前体

  摘要：

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90514-7