N-benzyloxycarbonyl-O--D-serine p-bromophenacyl ester | 82667-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O--D-serine p-bromophenacyl ester
• CAS: 82667-04-7
• 化学式: C₆₃H₈₅BrN₁₀O₂₀S₂
• 分子量: 1446.46
• InChiKey: XWHLHIHUGIKDNA-XRLCKEKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  414.66
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O--D-serine p-bromophenacyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以93%的产率得到(Z)-D-Ser{(Z)-D-Ser[Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val}-OH
  参考文献：
  名称：

  从C端Z -d-丝氨酸四肽和八肽肽中间体合成des-n-四甲基triostin a

  摘要：

  Des-N-四甲基triostin A（1），一种已知的DNA嵌入剂，是由在C端位置具有Z -d-丝氨酸的四肽和八肽中间体合成的。因此，该方法允许片段偶联和环化反应，导致标题化合物的合成发生，而在C-末端氨基酸没有外消旋化。与将Boc-VAL-OH的酯化p的-bromophenacyl酯ž -d丝氨酸提供didepsipeptide Ž -d-SER（BOC-VAL）-OBpa（4）。逐步添加必需氨基酸可提供四肽Z -d-Ser [Boc-Ala-Cys（Acm）-Val] -OBpa（6）。分别衍生自6的C和N去保护的四肽肽7和8的片段偶联提供了线性八肽9，其在环化和二硫键形成后产生了双环八肽11，即1的已知合成前体。测量所选二肽中丙氨酸和缬氨酸残基的消旋程度，并将结果与​​以前的研究结果进行比较。结论是，丙氨酸可能是由于序列效应，在四肽6和八肽9的水解过程中会发生一定程度的消旋（4-10％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85045-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-D-Ser[N-Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-OH 、 N-benzyloxycarbonyl-O-(L-alanyl-S-acetamidomethyl-L-cysteinyl-L-valyl)-D-serine p-bromophenacyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O--D-serine p-bromophenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  从C端Z -d-丝氨酸四肽和八肽肽中间体合成des-n-四甲基triostin a

  摘要：

  Des-N-四甲基triostin A（1），一种已知的DNA嵌入剂，是由在C端位置具有Z -d-丝氨酸的四肽和八肽中间体合成的。因此，该方法允许片段偶联和环化反应，导致标题化合物的合成发生，而在C-末端氨基酸没有外消旋化。与将Boc-VAL-OH的酯化p的-bromophenacyl酯ž -d丝氨酸提供didepsipeptide Ž -d-SER（BOC-VAL）-OBpa（4）。逐步添加必需氨基酸可提供四肽Z -d-Ser [Boc-Ala-Cys（Acm）-Val] -OBpa（6）。分别衍生自6的C和N去保护的四肽肽7和8的片段偶联提供了线性八肽9，其在环化和二硫键形成后产生了双环八肽11，即1的已知合成前体。测量所选二肽中丙氨酸和缬氨酸残基的消旋程度，并将结果与​​以前的研究结果进行比较。结论是，丙氨酸可能是由于序列效应，在四肽6和八肽9的水解过程中会发生一定程度的消旋（4-10％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85045-x