(5E)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-phenylthiomethyl-hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone | 1131148-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-phenylthiomethyl-hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
• CAS: 1131148-81-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 453.559
• InChiKey: LKLQYQNQZLYERH-YPZLXLSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-phenylthiomethyl-hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone 在 水 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(11E)-methylstemoline
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的半合成和生物活性

  摘要：

  所述的半合成百部生物碱（3' - [R）-stemofolenol（1），（3'小号）-stemofolenol（2），methylstemofoline（3），和（3'小号）-hydroxystemofoline（5 11）和非天然类似物（ë）-methylstemofoline（15）和3' - [R -hydroxystemofoline（11）已达到由（11 ž）-1'，2'- didehydrostemofoline（4）。该合成方法首次允许获得非对映体富集的1和2样品并在C-3'处分配其绝对配置。获得足够量的这些化合物以进行生物学测试。在作为AChE抑制剂的定量分析中，发现（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂fo啉（4）和（3 'S）-羟基硬脂fo碱（5）最活跃。

  DOI：

  10.1021/np800806b
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-(1'-hydroxymethyl)hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到(5E)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-phenylthiomethyl-hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的半合成和生物活性

  摘要：

  所述的半合成百部生物碱（3' - [R）-stemofolenol（1），（3'小号）-stemofolenol（2），methylstemofoline（3），和（3'小号）-hydroxystemofoline（5 11）和非天然类似物（ë）-methylstemofoline（15）和3' - [R -hydroxystemofoline（11）已达到由（11 ž）-1'，2'- didehydrostemofoline（4）。该合成方法首次允许获得非对映体富集的1和2样品并在C-3'处分配其绝对配置。获得足够量的这些化合物以进行生物学测试。在作为AChE抑制剂的定量分析中，发现（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂fo啉（4）和（3 'S）-羟基硬脂fo碱（5）最活跃。

  DOI：

  10.1021/np800806b