1-benzyl-3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one | 1097958-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-bromophenyl)iminoindol-2-one
• CAS: 1097958-75-2
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 391.267
• InChiKey: NZMLBBVDQOCXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-1-benzyl-4-(4-bromophenylimino)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮的简单间接路线

  摘要：

  新型 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮是通过 Baeyer – Villiger 氧化一步法合成 的 N- 烷基-3-亚氨基-2-吲哚满酮高收益的衍生物。通过光谱数据和X射线衍射确定产物的结构。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0761-8
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡对靛红亚胺进行 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  通过使用金属钡作为促进剂，实现了靛红亚胺与烯丙基氯化物的 Barbier 型烯丙基化。从相应的烯丙基氯化物和靛红亚胺合成了各种 α-烯丙基化 3-氨基-2-羟吲哚。烯丙基氯化物的双键几何结构在整个反应过程中保持不变。在最佳反应条件下，产物的芳基溴或碘官能团对金属化具有强健性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561450

文献信息

• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Rongalite-induced transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction: a rapid access to 3,3′-disubstituted oxindoles and its mechanistic studies
  作者：Sivaparwathi Golla、Naveenkumar Anugu、Swathi Jalagam、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d1ob02284a

  日期：——

  3′-disubstituted oxindoles from isatin derivatives using rongalite. In this protocol, rongalite plays a dual role as a hydride-free reducing agent and a C1 unit donor. This transition metal-free method enables the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles and 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles with 79–96% yields. One-pot reductive hydroxymethylation, inexpensive rongalite (ca. $0.03/1 g)

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。
• Synthesis of blue emissive functionalized 9,9-disubstituted fluorene derivatives <i>via</i> BF₃·OEt₂ mediated reaction of co-planar 9-(phenylethynyl)-9<i>H</i>-fluoren-9-ols with isatin imines
  作者：Mohanakumaran Athira、Ramakrishnan Suseela Meerakrishna、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/c9nj05102c

  日期：——

  A Lewis acid mediated reaction of 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols with various isatin imines afforded a number of blue emissive 3-(2-oxo-2-phenyl-1-(9-(phenylamino)-9H-fluoren-9-yl)ethylidene)indolin-2-one and 3-(1-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives in excellent combined yield. A plausible mechanism for the formation of title compounds involving two pathways

  路易斯酸介导的9-（苯基乙炔基）-9 H-芴-9-醇与各种靛红亚胺的反应提供了许多蓝色发光的3-（2-氧代-2-苯基-1-（9-（苯基氨基）- 9 H-氟-9-基）亚乙基）吲哚-2-酮和3-（1-（9-羟基-9 H-氟-9-基）-2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物具有优异的综合收率。通过以下途径解释了涉及两个途径的标题化合物形成的合理机制：提出了结合炔丙基阳离子和常见的芴-9-螺叠氮杂环丁烷中间体。代表性化合物的结构通过单晶XRD方法建立。对光物理性质（例如吸收，溶剂变色，发射，斯托克斯位移和量子产率）的评估表明，该化合物本质上是蓝色发射的。