(1R*,2S*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-2-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-ol | 1256838-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2S*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-2-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-ol
• CAS: 1256838-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: ZOQAPOGULHQZMP-JEDPFWTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-one 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 indium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R*,2R*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-2-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-ol 、 (1R*,2S*,3S*,5R*,7S*)-6,6-dimethoxy-2-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium-Promoted Chemo- and Diastereoselective Allylation of α,β-Epoxy Ketones with Potassium Allyltrifluoroborate

  摘要：

  A practical method for the chemo- and diastereoselective allylation of alpha,beta-epoxy ketones has been developed by using the convenient air and moisture stable reagent potassium allyltrifluoroborate. Indium metal was found to promote addition in stoichiometric or catalytic amounts, to afford alpha,beta-epoxyhomoallylic tertiary alcohols in high yields and diastereoselectivities, without competing ring-scission of the epoxide.

  DOI：

  10.1021/ol1023757