methyl 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]acetate | 121224-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 121224-79-1；127451-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: DGJBJBXIEYSDCH-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromo-2-buten-1-yl)-4-methyl-N-(2-propen-1-yl)-benzenesulfonamide 在 [tricarbonyl(triphenylphosphine)nickel] sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  镍和烯烃的镍催化的分子内烯丙基化以及β消除或羰基化

  摘要：

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82365-5

文献信息

• Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes
  作者：Alba Millán、Ana Martín-Lasanta、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c1cc14573h

  日期：——

  An interesting protocol for the synthesis of different vinyl substituted carbo- and heterocycles based on a new intramolecular Michael-type reaction using allylic carboxylates as pronucleophiles is reported. The success of the catalytic process is based on the excellent cooperation between the late transition metal (palladium) and the radical reagent (titanium).

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。
• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• Nickel-catalyzed intramolecular allylation of alkenes and alkynes coupled with β-elimination or carbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Manuel Bedoya-Zurita、Christopher Y. Switzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82365-5

  日期：1988.1

  Intramolecular allylations, combined with either β-eliminations ( → ) or carbonylations ( → + , → and → + ) were catalyzed by Pt(PPh3)4, Ni(COD)/dppb, or Ni(CO)3PPh3, respectively.

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。