(E)-N-(4-bromo-2-buten-1-yl)-4-methyl-N-(2-propen-1-yl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-bromo-2-buten-1-yl)-4-methyl-N-(2-propen-1-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-allyl-N-(4-bromobut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-allyl-N-(4-bromo-2-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 344.272
• InChiKey: FCJUQZZDCXKVKG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromo-2-buten-1-yl)-4-methyl-N-(2-propen-1-yl)-benzenesulfonamide 在 [tricarbonyl(triphenylphosphine)nickel] sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  镍和烯烃的镍催化的分子内烯丙基化以及β消除或羰基化

  摘要：

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82365-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-N-(4-bromo-2-buten-1-yl)-4-methyl-N-(2-propen-1-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍和烯烃的镍催化的分子内烯丙基化以及β消除或羰基化

  摘要：

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82365-5

文献信息

• Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob01896f

  日期：——

  2-Allyl-substituted thiophenes and furans are synthesised efficiently in a direct procedure using 2-heteroaryllithium reagents and allyl bromides and chlorides catalysed by ligand-free copper(i). The reactions take place under mild conditions, with excellent α-selectivity, high functional group tolerance and good yields for the S_N2 products.

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。
• Radical reactions initiated by the photochemical cleavage of carbon–indium bonds of organoindium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Ayumi Hayashi、Makoto Tsuji、Jiro Tanaka、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.013

  日期：2008.3

  Intra- and intermolecular reactions of carbon-centered radicals generated by photolysis of organoindium compounds were examined. The photolysis of vinylindium compounds and indium acetylides provided vinyl and alkynyl radicals, respectively, which were trapped with ethyl iodoacetate giving the corresponding beta,gamma-unsaturated esters. Allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, underwent an intramolecular radical cyclization to afford the 5-exo-trig product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-catalyzed intramolecular allylation of alkenes and alkynes coupled with β-elimination or carbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Manuel Bedoya-Zurita、Christopher Y. Switzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82365-5

  日期：1988.1

  Intramolecular allylations, combined with either β-eliminations ( → ) or carbonylations ( → + , → and → + ) were catalyzed by Pt(PPh3)4, Ni(COD)/dppb, or Ni(CO)3PPh3, respectively.

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。
• Asymmetric Allylic Alkylation in Combination with Ring-Closing Metathesis for the Preparation of Chiral N-Heterocycles
  作者：Johannes F. Teichert、Suyan Zhang、Anthoni W. van Zijl、Jan Willem Slaa、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol101944j

  日期：2010.10.15

  Asymmetric copper-catalyzed allylic substitution with methylmagnesium bromide is employed in combination with ring-closing olefin metathesis or ene−yne metathesis to achieve the synthesis of chiral, unsaturated nitrogen heterocycles. The resulting six- to eight-membered chiral heterocycles are accessible in high yields and with excellent enantioselectivities.

  甲基溴化镁的不对称铜催化的烯丙基取代与闭环烯烃复分解或烯炔复分解结合使用，可合成手性，不饱和氮杂环。所得的六至八元手性杂环可以高收率且具有优异的对映选择性地获得。