2-(2-Cyclopropylideneethyl)-2-phenylhex-4-ynal | 1339099-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Cyclopropylideneethyl)-2-phenylhex-4-ynal
• 英文别名: 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-phenylhex-4-ynal
• CAS: 1339099-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PRVHHPUVCDFWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyclopropylideneethyl)-2-phenylhex-4-ynal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-But-2-ynyl-2-phenylcyclohept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and chemoselective rhodium-catalysed intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals

  摘要：

  已经开发出温和的分子内氢酰基化反应，用于α,α-二取代的4-烯基环丙醛，避免了去羰基化，并在很好产率下获得了环七烯酮。当潜在的烯烃或炔烃受体与底物连接时，该反应在化学选择性上倾向于烯基环丙烷基团。

  DOI：

  10.1039/c1cc14626b
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(2-Cyclopropylideneethyl)-2-phenylhex-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Facile and chemoselective rhodium-catalysed intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals

  摘要：

  已经开发出温和的分子内氢酰基化反应，用于α,α-二取代的4-烯基环丙醛，避免了去羰基化，并在很好产率下获得了环七烯酮。当潜在的烯烃或炔烃受体与底物连接时，该反应在化学选择性上倾向于烯基环丙烷基团。

  DOI：

  10.1039/c1cc14626b

文献信息

• Facile and chemoselective rhodium-catalysed intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals
  作者：Damien Crépin、Coralie Tugny、James H. Murray、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c1cc14626b

  日期：——

  Mild intramolecular hydroacylation of α,α-disubstituted 4-alkylidenecyclopropanals has been developed, avoiding decarbonylation and affording cycloheptenones in good yields. The reaction is chemoselective in favour of the alkylidenecyclopropane moiety when potential alkene or alkyne acceptors are tethered to the substrate.

  已经开发出温和的分子内氢酰基化反应，用于α,α-二取代的4-烯基环丙醛，避免了去羰基化，并在很好产率下获得了环七烯酮。当潜在的烯烃或炔烃受体与底物连接时，该反应在化学选择性上倾向于烯基环丙烷基团。