1,3,5-triphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1167444-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,5-triphenyl-1-H-pyrrole；1,3,5-Triphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1167444-74-7
• 化学式: C₂₉H₂₀F₃N
• 分子量: 439.48
• InChiKey: LGJUMHRAOUSUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 五甲基二乙烯三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3,5-triphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from Terminal Alkynes and Imines

  摘要：

  Tetrasubstituted pyrroles can be obtained via the reaction of terminal alkynes and Imines using (BuLi)-Bu-n as the base In one step with high chemoselectivity (method 1). Alternatively, the intermediate propargylamines can also react with imines to afford tetrasubstituted pyrroles when using LiHMDS as the base (method 2), which provides a complementary method to construct the pyrroles with different substituents.

  DOI：

  10.1021/ol401369d

文献信息

• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。