1-O-acetyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-glucose | 702638-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-glucose
• CAS: 702638-17-3
• 化学式: C₂₉H₂₅FO₉
• 分子量: 536.511
• InChiKey: QYEQPBBSGHXDBO-VYZOEPQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-glucose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE FLUORGLYKOSIDDERIVATE VON PYRAZOLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  [EN] NOVEL FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES OF PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DERIVES FLUOROGLYCOSIDIQUES DE PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的取代氟代糖苷衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容的盐和制备方法。这些化合物可用作抗糖尿病药物。

  公开号：

  WO2005121161A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 1-O-acetyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-glucose
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE FLUORGLYKOSIDDERIVATE VON PYRAZOLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  [EN] NOVEL FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES OF PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DERIVES FLUOROGLYCOSIDIQUES DE PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的取代氟代糖苷衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容的盐和制备方法。这些化合物可用作抗糖尿病药物。

  公开号：

  WO2005121161A1

文献信息

• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE FLUORGLYKOSIDDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL FLUOROGLYCOSIDE HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL PRODUCTS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE FLUORGLYCOSIDE HETEROCYCLIQUES, PRODUITS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004052903A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Die Erfindung betrifft substituierte heterocyclische Fluorglykosidderivate der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.

  这项发明涉及公式（I）中所示的取代杂环氟糖苷衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容性盐和制备方法。这些化合物可用作抗糖尿病药物。
• Process Development of Selectively Benzoylated and Fluorinated Glycosyl Donors
  作者：Franz J. Weiberth、Harpal S. Gill、Ying Jiang、George E. Lee、Philippe Lienard、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Witold Subotkowski、Witold Tomasik、Benoit J. Vanasse、Yong Yu

  DOI：10.1021/op100053k

  日期：2010.5.21

  Route selection, process development and large-scale preparation of selectively benzoylated and fluorinated D-glucopyranoses, required as glycosyl donors for the synthesis of the SGLT inhibitor SAR7226, are discussed.