1-cyclohexyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 87446-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 87446-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: CCKDYYYTSFJHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4-((1-cyclohexyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基溴化镁 生成 1-cyclohexyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“RAMon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• Synthesis of 3-Allenylindoles and 3-Dienylindoles by Brønsted Acid Catalyzed Allenylation of 2-Arylindoles with Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Mukut Gohain、Delia Miguel、Alberto Martínez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0029-1217543

  日期：2009.7

  The Brønsted acid catalyzed direct nucleophilic substitution of tertiary propargylic alcohols with 2-aryl-substituted indoles has been studied. A competitive allenylation process takes place with appropriate substituents on the alkynol moiety. Starting from 2-arylindoles, new 3-allenyl and 3-dienylindole derivatives have been easily synthesized.

  研究了布氏酸催化的 2-芳基取代吲哚直接亲核取代叔丙炔醇的过程。炔醇分子上的适当取代基会发生竞争性异烯化反应。从 2-芳基吲哚开始，很容易合成出新的 3-芳基和 3-二烯基吲哚衍生物。
• Synthesis of α-Quaternized 2,4-Cyclohexadienones from Propargyl Vinyl Ethers
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado-Hernández、Mariana Ingold、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02137

  日期：2016.10.21

  A microwave-assisted and base-catalyzed domino manifold to construct 2,4-cyclohexadienone derivatives has been implemented. The domino manifold uses easily accessible tertiary propargyl vinyl ethers bearing a methine group at the homopropargylic position and imidazole as the catalyst to deliver 2,4-cyclohexadienones featuring a key formyl group and a quaternized carbon atom in good yields.

  已实施了微波辅助和碱催化的多米诺骨牌，以构建2,4-环己二酮衍生物。多米诺歧管使用易于获得的在炔丙基位置带有次甲基的叔炔丙基乙烯基醚和咪唑作为催化剂，以高收率输送具有关键甲酰基和季铵化碳原子的2,4-环己二酮。