2-Trimethylsilanyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 86011-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 86011-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄Si
• 分子量: 285.375
• InChiKey: NRCYGIIBFZOULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

  摘要：

  合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

  DOI：

  10.1021/jm00163a054
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 1H-吡唑-3,4-二羧酸二乙酯 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Trimethylsilanyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

  摘要：

  合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

  DOI：

  10.1021/jm00163a054