(5R)-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine | 86386-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine
• 英文别名: (5R)-1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 86386-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IN₂O₅
• 分子量: 410.209
• InChiKey: UKBQNYNWELKUFK-UEWQFTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到(5R)-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-2,5'-anhydro-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  （5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷衍生物的合成

  摘要：

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660232
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5S)-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5'-O-(p-tosyl)-5,6-dihydrouridine 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  （5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷衍生物的合成

  摘要：

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660232