ethyl (2S,3R)-2-allyl-3-hydroxybutyrate | 73574-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-allyl-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 73574-07-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YMPWKFGMHPVJEV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 2, S 524-528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Reagents for β-Keto Ester Reductions by Genetic Engineering of Baker's Yeast
  作者：Sonia Rodríguez、Margaret M. Kayser、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja0027968

  日期：2001.2.1

  often observed since the organism contains a large number of reductase enzymes with overlapping substrate specificities but differing stereoselectivities. We sought to improve the performance of baker's yeast for beta-keto ester reductions by using recombinant DNA techniques to alter the levels of three enzymes known to play important roles in these reactions (fatty acid synthase, Fasp; aldo-keto reductase

  虽然面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的全细胞是各种羰基化合物的方便生物催化还原剂，但经常观察到立体异构醇的混合物，因为生物体含有大量具有重叠底物特异性但立体选择性不同的还原酶。我们试图通过使用重组 DNA 技术来改变已知在这些反应中起重要作用的三种酶（脂肪酸合酶，Fasp；醛酮还原酶，Ypr1p；α -乙酰氧基酮还原酶，Gre2p）。一套完整的“第一代” 创建了缺乏或过度表达这三种酶中的每一种的酵母菌株，并测试了一系列 β-酮酯的立体选择性减少的改进。在这些结果的基础上，创建了多重修饰（“第二代”）菌株，将基因敲除和单一菌株的过度表达结合起来。在某些情况下，这些额外的修饰进一步提高了 β-酮酯还原的立体选择性，从而使一些 β-羟基酯结构单元易于通过非专业人士进行的反应获得。这项工作还揭示了额外的酵母蛋白参与减少 β-酮酯，