(E)-[(4-bromo-benzylidene)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester | 1169983-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[(4-bromo-benzylidene)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-N-[(p-bromophenyl)methylene]phenylglycinate
• CAS: 1169983-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: AWKVXBBMCVFFLQ-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(4-bromo-benzylidene)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₂₈H₂₇Br₂F₁₂N₂P 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-trimethyl 5-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-[(4-bromo-benzylidene)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷的生物合成

  摘要：

  开发了一种天然产物，它通过银（I）催化香豆素与α-亚氨基酸酯的正式1,3-偶极环加成反应而合成了6,6,5-三环化合物。在形成相对于1，3-偶极的反式取代的非对映异构体的过程中，反应以逐步的反应过程进行，并显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.044