5-vinyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine | 1200335-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-vinyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
• CAS: 1200335-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: BSBFMBGBJYVSLS-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘化乙烯 、 5-(tri-n-butylstannyl)-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine 在 copper(l) iodide 、 Pd(PPh₃)2Cl₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到5-vinyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-5-substituted 6,5′-O-anhydrouridine by Sn–Pd transmetallation-coupling process and their use

  摘要：

  The palladium-catalyzed reaction of 5-tributylstannyluridine derivative (9) with a variety of aryl, vinyl halides provides an efficient method for the synthesis of the corresponding 5-substituted 6,5'-O-anhydrouridines. Additionally the 5-fluoro 6,5'-O-anhydrouridine (16) via fluoro-destannylation with Selectfluor is described. A dialkylphosphonate moiety was then introduced at C5 from the allyl derivative 10a under cross-metathesis conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.075