1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-thiouracil | 157865-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-thiouracil
• CAS: 157865-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: BECYDOOPRATDGL-BKPPORCPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-thiouracil 在 甲醇 、 氨 作用下， 以23%的产率得到1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-, 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)- and 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enofuranosyl)pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XXII) 和 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃核糖基)尿嘧啶 (VIII) 是从 1-(2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖呋喃基)尿嘧啶 (I) 开始制备的，方法与胸腺嘧啶类似。1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XIII) 是通过催化氢化 1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)尿嘧啶 (VII) 并随后进行甲醇解来获得的。用劳绍松试剂对二苯甲酰衍生物 VII、1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XII) 和乙酰化叠氮衍生物 XXII 进行反应，随后进行甲醇解，分别得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)-4-硫尿嘧啶 (X)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XV) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XXIII)。将硫衍生物 X、XV 和 XXIII 与甲醇氨在 100°C 下加热，得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)胞嘧啶 (XI)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XVI) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XXIV)。

  DOI：

  10.1135/cccc19940412
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enofuranosyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-, 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)- and 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enofuranosyl)pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XXII) 和 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃核糖基)尿嘧啶 (VIII) 是从 1-(2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖呋喃基)尿嘧啶 (I) 开始制备的，方法与胸腺嘧啶类似。1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XIII) 是通过催化氢化 1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)尿嘧啶 (VII) 并随后进行甲醇解来获得的。用劳绍松试剂对二苯甲酰衍生物 VII、1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XII) 和乙酰化叠氮衍生物 XXII 进行反应，随后进行甲醇解，分别得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)-4-硫尿嘧啶 (X)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XV) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XXIII)。将硫衍生物 X、XV 和 XXIII 与甲醇氨在 100°C 下加热，得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)胞嘧啶 (XI)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XVI) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XXIV)。

  DOI：

  10.1135/cccc19940412