3-羟甲基-3-甲基己-5-炔-2-酮 | 1030602-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟甲基-3-甲基己-5-炔-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-3-methylhex-5-yn-2-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-3-methylhex-5-yn-2-one
• CAS: 1030602-77-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YJWRAMJALNYOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-羟甲基-3-甲基己-5-炔-2-酮 、 一氧化碳 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 作用下， 以37%的产率得到methyl (2E)-(4-hydroxymethyl-5-methoxy-4,5-dimethyldihydrofuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-3-methyl-hex-5-in-2-on-aethylenketal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以695 mg的产率得到3-羟甲基-3-甲基己-5-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101