2-bromo-5-chloro-1H-indole | 1242737-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-1H-indole
• CAS: 1242737-14-9
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: JGTIBZIHRZQNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-1H-indole 在 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5,5'-dichloro­-3-­methoxy­-1H,1'H-2,2'­-bisindole
  参考文献：
  名称：

  用于全合成克拉多胺 G 和克拉多胺 F 的不对称三羰基化合物

  摘要：

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402531
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-bromo-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于全合成克拉多胺 G 和克拉多胺 F 的不对称三羰基化合物

  摘要：

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402531

文献信息

• Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra00603h

  日期：——

  2-Bromo(chloro)indoles were readily prepared through TBAF-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in excellent yields under metal-free and microwave irradiation conditions.

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。
• Practical Synthesis of Chromeno[2,3-<i>b</i>]indole Skeleton via an Aldehyde Group Insertion/Aromatization Strategy
  作者：Jianming Liu、Na Liu、Yuanyuan Yue、Yanyan Wang、Kaige Chen、Jia Zhang、Shufang Zhao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/asia.201601681

  日期：2017.2.16

  The synthesis of chromeno[2,3‐b]indole from simple starting materials remains a demanding process. Herein, 2‐bromoindole undergoes nucleophilic attack from salicylaldehyde, followed by intramolecular insertion of an aldehyde group and aromatization to generate the desired chromeno[2,3‐b]indoles. Moreover, various functional groups were tolerated and a gram‐scale synthesis of the product could be achieved

  由简单的起始原料合成苯并[2,3-b]吲哚仍然是一个艰巨的过程。在此，2-溴吲哚经历了水杨醛的亲核攻击，随后在分子内插入醛基并进行芳构化以生成所需的chromeno [2,3- b ]吲哚。此外，可以容忍各种官能团，并且在最佳条件下可以实现克级的产物合成。
• The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Pinhua Li、Yong Ji、Wei Chen、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22172a

  日期：——

  2-Bromoindoles were readily prepared through a facile Cs2CO3-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-bromovinyl)-N-methylsulfonylanilines in excellent yields under transition-metal-free conditions. This methodology could be extended to the synthesis of corresponding 2-chloroindoles. The reaction mechanism suggested that cyclization occurs through a key intermediate, phenylethynyl bromide, followed by cyclization in one-pot.

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。
• Novel benzofuran-3-one indole inhibitors of PI3 kinase-α and the mammalian target of rapamycin: Hit to lead studies
  作者：Matthew G. Bursavich、Natasja Brooijmans、Lawrence Feldberg、Irwin Hollander、Stephen Kim、Sabrina Lombardi、Kaapjoo Park、Robert Mallon、Adam M. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.082

  日期：2010.4

  A series of benzofuran-3-one indole phosphatidylinositol-3-kinases (PI3K) inhibitors identified via HTS has been prepared. The optimized inhibitors possess single digit nanomolar activity against p110 alpha (PI3K-alpha), good pharmaceutical properties, selectivity versus p110 gamma (PI3K-gamma), and tunable selectivity versus the mammalian target of rapamycin ( mTOR). Modeling of compounds 9 and 32 in homology models of PI3K-alpha and mTOR supports the proposed rationale for selectivity. Compounds show activity in multiple cellular proliferation assays with signaling through the PI3K pathway confirmed via phospho-Akt inhibition in PC-3 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.